Đề cương ôn tập Học kì 2 Hóa học 11 năm 2024–2025 trường THPT chuyên Lương Văn Chánh (Đắk Lắk)

a

BÀI 13. HYDROCARBON KHÔNG NO

I. Khái niệm, đồng phân, danh pháp Alkene Alkyne

Khái niệm,

công thức

chung

- Alkene là những hydrocarbon không no, mạch hở, có chứa một liên kết đôi C = C trong phân tử. - Công thức chung: CnH2n (n  2)

- Alkyne là những hydrocarbon không no, mạch hở, có chứa một liên kết ba C ≡ C trong phân tử. - Công thức chung: CnH2n-2 (n  2)

Đồng phân

- Đồng phân mạch C (tử C4). - Đồng phân vị trí liên kết đôi (từ C4).

- Đồng phân mạch C (tử C5). - Đồng phân vị trí liên kết ba (từ C4).

Đồng phân hình học:

Danh pháp

- Tên thay thế mạch không nhánh:

Tên tiền tố (số C) + VT liên kết bội (nếu số C  4) + 



ene(alkene)

yne(alkyne)

Liên kết đôi và ba được gọi chung là liên kết bội - Tên thay thế mạch có nhánh = VT nhánh + tên nhánh + tên mạch chính Chú ý: Mạch chính là mạch carbon dài nhất, nhiều nhánh nhất, chứa liên kết bội Đánh số carbon mạch chính từ phía gần liên kết bội nhất. - Tên thông thường: CH2 = CH2 (ethylene), CH2=CH – CH3 (propylene) CH ≡ CH (acetylene)

3n 1 2

 R – C ≡ C – R’: Tên gốc R, R’ + acetylene II. Đặc điểm cấu tạo

Ethylene (C2H4) Acetylene (C2H2) - 2C và 4H cùng nằm trên một mặt phẳng. - Góc liên kết gần bằng 120o. - Liên kết đôi C = C gồm 1σ + 1π.

- 2C và 2H cùng nằm trên một mặt phẳng. - Góc liên kết bằng 180o. - Liên kết ba C ≡ C gồm 1σ + 2π.

H – C ≡ C – H

III. Tính chất vật lí - Ở điều kiện thường, các alkene, alkyne là những chất không mùi và nhẹ hơn nước, từ C2 đến C4 ở thể khí (trừ but – 2 – yne ở thể lỏng); các alkene, alkyne có số C lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn. - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của số nguyên tử C. - Các alkene, alkyne đều nhẹ hơn nước, hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ không phân cực như chloroform, diethyl ether, … do phân tử kém phân cực. IV. Tính chất hóa học - Do phân tử đều chứa liên kết π kém bền dễ bị phá vỡ trong các phản ứng hóa học nên phản ứng đặc trưng alkene và alkyne là phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa.

KIẾN THỨC CẦN NHỚ

1. Phản ứng cộng - Bản chất của phản ứng cộng là phá vỡ liên kết π, chuyển liên kết C=C, C≡C về liên kết C–C. (a) Phản ứng cộng A2 (H2, X2) ♦ Cộng H2 (hydrogen hóa)

TQ: CnH2n + H2

o Ni,t ,p  CnH2n+2

CnH2n-2 + 2H2

o Ni,t ,p  CnH2n+2

CnH2n-2 + H2

o Lindlar,t  CnH2n (Lindlar: Pd, CaCO3, Pb(CH3COO)2, quinoline) ♦ Cộng halogen (halogen hóa) TQ: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4 vàng nâu không màu

3n 1 2

 Alkene, alkyne làm mất màu dung dịch Br2 (nhận biết). (b) Phản ứng cộng HA (HX, H – OH) ♦ Cộng hydrogen halide (HX: HCl, HBr, HI) TQ: CnH2n + HX → CnH2n+1X CnH2n-2 + HX → CnH2n-1X CnH2n-2 + 2HX → CnH2nX2 Qui tắc cộng Markovnikov: Khi cộng HX vào liên kết bội (C=C, C≡C) bất đối xứng, H cộng ưu tiên vào C có nhiều H hơn, X cộng vào C còn lại. ♦ Cộng nước (hydrate hóa)

TQ: CnH2n + H2O

o H ,t  CnH2n+1OH (alcohol), H+ thường là H3PO4 hoặc H2SO4.

- Với alkyne: CH ≡ CH + H2O

o 4 2 4 HgSO ,H SO ,t   [CH2=CH-OH] → CH3CHO (không bền)

CH ≡ C – CH3 + H2O

o 4 2 4 HgSO ,H SO ,t   [CH2 = C(OH) – CH3] → CH3 – CO – CH3 (không bền) - Phản ứng cộng nước vào alkene và alkyne cũng tuân theo qui tắc Markovnikov. - Gốc hydrocarbon không no: CH2 = CH -: vinyl; CH2=CH2 – CH2 -: allyl. 2. Phản ứng trùng hợp của alkene - Khái niệm: Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau (gọi là monomer) để tạo thành chất có phân tử khối lớn (gọi là polimer). - Các chất có liên kết đôi C = C có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp.

VD: nCH2=CH2

o xt,t ,p  ( CH2 – CH2 )n ethylene polyethylene (PE) 3. Phản ứng của alk – 1 – yne với AgNO3 trong NH3 AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

TQ: RC≡CH + [Ag(NH3)2]OH

ot  RC≡CAg↓vàng nhạt + 2NH3 + H2O

THĐB: CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH

ot  CAg≡CAg↓vàng nhạt + 4NH3 + 2H2O Phản ứng tạo kết tủa vàng dùng để nhận biết alk – 1 – yne. AgNO3 trong NH3 là thuốc thử Tollens. 4. Phản ứng oxi hóa (a) …