Lý thuyết và bài tập Cacbohiđrat
Xem trước nội dung
1
CHUYÊN ĐỀ 2 : CACBOHIĐRAT
BÀI 1 : GLUCOZƠ
A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC (dạng ) và 150oC (dạng ), dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía. Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ,... và nhất là trong quả chín. Đặc biệt, glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho. Trong mật ong có nhiều glucozơ (khoảng 30%). Glucozơ cũng có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (nồng độ khoảng 0,1%). II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ Glucozơ có công thức phân tử là C6H12O6, tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng. 1. Dạng mạch hở a. Các dữ kiện thực nghiệm - Khử hoàn toàn glucozơ thì thu được hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành 1 mạch hở không phân nhánh. - Glucozơ có phản ứng tráng bạc, khi tác dụng với nước brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ trong phân tử có nhóm –CHO. - Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch mào xanh lam, chứng tỏ phân tử glucozơ có nhiều nhóm –OH kề nhau. - Glucozơ tạo este chứa 5 gốc CH3COO, vậy trong phân tử có 5 nhóm –OH. b. Kết luận Phân tử glucozơ có công thức cấu tạo thu gọn dạng mạch hở là :
CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O Hoặc viết gọn là : CH2OH[CHOH]4CHO 2. Dạng mạch vòng Glucozơ kết tinh tạo ra hai dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Các dữ kiện thực nghiệm khác đều cho thấy hai dạng tinh thể đó ứng với hai dạng cấu trúc vòng khác nhau. Nhóm –OH ở C5 cộng vào nhóm >C=O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh và :
- glucozơ ( 36%) dạng mạch hở (0,003%) - glucozơ ( 64%) Trong dung dịch, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh ( và ). Hai dạng vòng này luôn chuyển hóa lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở. Nhóm –OH ở vị trí số 1 được gọi là –OH hemiaxetal
Để đơn giản, công thức cấu tạo của glucozơ có thể được viết như sau :
O
OH
OH HO
CH2OH
H
OH H
H
H
H
1
2 3
4
5
6
HOCH
CH2OH
CH O
H
CH=O
CHOH
HOCH
O
OH
OH
HO
CH2OH
H
OH H
H
H
H
1
2 3
4
5
6
ThuVienDeThi.com
2
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Glucozơ có các tính chất của anđehit và ancol đa chức 1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol) a. Tác dụng với Cu(OH)2 Trong dung dịch, ở nhiệt độ thường glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng- glucozơ có màu xanh lam :
2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O phức đồng - glucozơ b. Phản ứng tạo este Khi tác dụng với anhiđrit axetic, glucozơ có thể tạo este chứa 5 gốc axetat trong phân tử C6H7O(OCOCH3)5 2. Tính chất của anđehit a. Oxi hóa glucozơ Phản ứng tráng bạc: Cho vào dung dịch sạch 1 ml dung dịch AgNO3 1%, sau đó nhỏ từng giọt dung dịch NH3% 5% và lắc đều cho đến khi kết tủa vừa tan hết. Thêm tiếp 1 ml dung dịch glucozơ. Đun nóng nhẹ ống nghiệm, Trên thành ống nghiệm thấy xuất hiện một lớp bạc sáng như gương. Giải thích : Phức bạc amoniac đã oxi hóa glucozơ thành amoni gluconat tan vào dung dịch và giải phóng bạc kim loại bám vào thành ống nghiệm. CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O amoni glucozơ Glucozơ có thể khử Cu (II) trong Cu(OH)2 thành Cu (I) dưới dạng Cu2O kết tủa màu đỏ gạch. Glucozơ làm mất màu dung dịch brom. b. Khử glucozơ Khi dẫn khí hiđro vào dung dịch glucozơ đun nóng (xúc tác Ni), thu được một poliancol có tên là sobitol :
CH2OH[CHOH]4CHO + H2
o Ni, t CH2OH[CHOH]4CH2OH Sobitol 3. Phản ứng lên men Khi có enzim xúc tác, glucozơ bị lên men cho ancol etylic và khí cacbonic :
C6H12O6
o enzim,30 35 C 2C2H5OH + 2CO2 4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng Riêng nhóm –OH ở C1 (–OH hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit :
HO
O
OH
HO
OH
OH
OH HO
O
HO
OH
OH
HO
O
HO
OH
OH
OCH3 + CH3OH HCl khan + H2O
ThuVienDeThi.com
Trên đây là phần đầu tài liệu — bấm Đọc sách để xem đầy đủ.
