Chuyên đề Peptit mạch hở cấu tạo từ các aminoaxit no, chứa 1 nhóm COOH và 1 nhóm NH (Kiến thức cơ sở)

Ngocanh95suka@gmail.com 0968865897

Tôi luôn học cách hài lòng với những gì mình có Page 1

HỘI HÓA HỌC TRUNG HỌC PHỔ THÔNG https://www.facebook.com/hoahoctrunghocphothong?ref=tn_tnmn https://www.facebook.com/groups/hoahochayTHPT/?ref=ts&fref=ts CHUYÊN ĐỀ PEPTIT MẠCH HỞ CẤU TẠO TỪ CÁC AMINOAXIT NO, CHỨA 1 NHÓM –COOH VÀ 1 NHÓM – NH2 ( KIẾN THỨC CƠ SỞ ) Trong chương trình phổ thông thì các bài tập peptit chủ yếu là về peptit mạch hở cấu tạo từ các aminoaxit no, chứa 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2. Các bài tập kiểm tra hay thi cử chủ yếu là ra phần này, còn peptit vòng hay không no thì rất hiếm xuất hiện trong bài tập. Muốn học tốt phần này cũng như các bài tập phần hữu cơ thì phải nắm rõ về công thức của chúng, và phương trình phản ứng của chúng thì mới làm được bài tập. I.Phản ứng thủy phân của Peptit cấu tạo từ aminoaxit no chứa 1 nhóm –COOH, -NH2 Công thức tổng quát của peptit ( hay hỗn hợp peptit) mạch hở cấu tạo từ các aminoaxit no( hay của một aminoaxit) chứa 1 nhóm –COOH, và 1 nhóm –NH2 là : (CnH2n+1NO2)m – (m-1)H2O với (m-1) là số liên kết peptit, m là số aminoaxit tạo thành peptit, và n là số cacbon trung bình của phân tử peptit. ứng với m=1. A.Thủy phân hoàn toàn peptit trong nước ( xúc tác H+) theo phương trình phản ứng:

[(CnH2n+1NO2)m – (m-1)H2O] + (m-1)H2O mCnH2n+1NO2 Ta sẽ gặp một số bài tập về peptit thủy phân trong nước nhưng không hoàn toàn sinh ra hỗn hợp sản phẩm là peptit và aminoaxit ( với peptit là sản phẩm sinh ra thì phân tử khối nhỏ hơn phân tử khối peptit ban đầu ). Lúc này ta dựa vào bảo toàn số mol của các aminoaxit ban đầu và sau phản ứng hoặc bảo toàn khối lượng để giải quyết bài toán. - Ví dụ thủy phân không hoàn toàn Tripeptit Gly-Ala-Gly sinh ra hỗn hợp Gly-Ala và Gly. Nếu đề bài cho nGy-Ala-Gly = 0,1(mol). Thì ta tính được nGly-Ala = 0,1(mol) dựa vào bảo toàn số mol Ala trước và sau phản ứng. nGly = 2n(Gly-Ala-Gly) - (nGly-Ala) =2.0,1 – 0,1 = 0,1 (mol). Dựa vào bảo toàn số mol Gly trước và sau phản ứng. B. Thủy phân hoàn toàn peptit trong dung dịch HI, HCl, HBr, H2SO4 loãng sinh ra muối [(CnH2n+1NO2)m – (m-1)H2O] + (m-1)H2O + mHCl  mCnH2n+1NO2HCl C. Thủy phân hoàn toàn peptit trong dung dịch kiềm mạnh ( NaOH, KOH, Ba(OH)2...) [(CnH2n+1NO2)m – (m-1)H2O] + mNaOH mCnH2nNO2Na + H2O Các em chú ý với phản ứng thủy phân peptit trong dung dịch kiềm, sản phẩm sinh ra muối của aminoaxit và nước. Trong đó số mol H2O sinh ra bằng số mol peptit Các bài tập liên quan đến phần này chủ yếu dùng bảo toàn khối lượng để tính. Ví dụ: Bài 1: X là một Tetrapeptit cấu tạo từ Aminoaxit A, trong phân tử A có 1 nhóm(-NH2), 1 nhóm (-COOH) ,no, mạch hở. Trong A Oxi chiếm 42,67% khối lượng. Thủy phân m gam X trong môi trường acid thì thu được 28,35(g) tripeptit; 79,2(g) đipeptit và 101,25(g) A. Giá trị của m là? A. 184,5. B. 258,3. C. 405,9. D. 202,95. Hướng dẫn: CTTQ của aminoaxit no mạch hở, chứa 1 nhóm –COOH, -NH2 là CnH2n+1NO2 Từ dữ kiện % oxi trong A  32/(14n+47) = 0,4267. Suy ra n =2 Ta xác định được A là Gly ( H2NCH2COOH) với M=75 Công thức của Tetrapeptit là (H2CH2COOH)4-3H2O với M= 75x4 – 3x18 = 246g/mol Tính số mol: Tripeptit là : 28,35: 189 = 0,15(mol) Đipeptit là : 79,2 : 132 = 0,6 (mol) Glyxin(A) : 101,25 : 75 = 1,35(mol) Bảo toàn số mol của Gly trước và sau phản ứng = (0,15.3+0,6.2+1,35):4=0,75mol

ThuVienDeThi.com