Đề cương ôn thi học sinh giỏi Hóa hữu cơ Lớp 12 - Cao Mạnh Hùng

Tài liệu ôn HSG phần lý thuyết Hóa học hữu cơ ĐỀ CƯƠNG ÔN THI HỌC SINH GIỎI HÓA HỮU CƠ  Chủ đề 1: Đông phân và danh phap hơp chât hưu cơ.

CHUYÊN ĐỀ: QUY TẮC CHUNG GỌI TÊN CÁC HIDROCACBON THEO DANH PHÁP IUPAC

DANH PHÁP HIĐROCACBON

I- DANH PHÁP HIDROCACBON NO MẠCH HỞ A. Hiđrocacbon no mạch hở không nhánh: Trừ 4 chất đầu dãy đồng đẳng còn lại tên của tất cả các đồng đẳng cao hơn đều được hình thành bằng cách tổ hợp tiền tố cơ bản về độ bội với hậu tố –an B. Hiđrocacbon no mạch nhánh 1. Xác định hiđrua nền: Chọn mạch C dài nhất, có chứa nhiều nhánh nhất làm mạch chính 2. Đánh số các nguyên tử C trên mạch chính xuất phát từ đầu nào gần nhánh nhất để cho tổng chỉ số của các nhánh là nhỏ nhất 3. Xác định tên của các nhánh: sắp xếp theo trình tự chữ cái và chọn tiền tố về độ bội thích hợp nếu có ≥ 2 nhánh giống nhau

Các nhánh đơn giản được xếp theo trình tự chữ cái đầu của tên nhánh, khong dùng chữ cái đầu của tiền tố về độ bội

VD: Butyl  Etyl  Đimetyl  Propyl

Các nhánh phức tạp (có nhóm thế trong nhánh) cũng được sắp xếp theo trình tự chữ cái đầu, nhưng là tên hoàn chỉnh cho dù đó là chữ cái đầu của nhóm thế tong nhánh hay tên của tiền tố cơ bản về độ bội

VD: (1,2-đimetylpentyl)  Etyl  Metyl  (1-Metylbutyl)  (2-Metylbutyl)

Khi có mặt ≥ 2 nhánh phức tạp giống nhau cần dùng các tiền tố như bis-, tris, tetrakis-,.... VD: bis(1-metyletyl) hoặc điisopropyl bis(2,2-đimetylpropyl) hoặc đineopentyl 4. Thiết lập tên đầy đủ: Chỉ số của nhánh + Tiền tố độ bội + Tên của nhánh+ Tên hiđrua nền VD: II- DANH PHÁP NHÓM (GỐC) HIĐROCACBON NO 1. Gốc hiđrocacbon no hóa trị I Có 2 cách gọi tên:

a) Đổi đuôi –an  -yl: Trong nhóm có mạch chính thì chọn mạch dài nhất kể từ nguyên tử C mang

hóa trị tự do (được đánh số 1) làm mạch chính rồi gọi tên nhóm theo danh pháp thế b) Thêm đuôi –yl vào tên của ankan kèm theo chỉ số cho hóa trị tự do, đánh số mạch C sao cho chỉ

số có giá trị nhỏ nhất VD: CH3CH2CH2CH2CH3 pentan CH3CH2CH2CH2CH2- a) Pentyl b) Pentan-1-yl CH3CH2CH2CH CH3 a) 1-Metylbutyl b) Pentan-2-yl | Kiểu gọi tên thứ 2 thường dùng cho các nhóm mà cấu tạo phức tạp (chứa nhiều liên kết kép, nhiều vòng,..) và các nhóm đa hóa trị

Một số tên gốc nửa hệ thống được sử dụng

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng 1

ThuVienDeThi.com

Tài liệu ôn HSG phần lý thuyết Hóa học hữu cơ (CH3)2CH-: Isopropyl (CH3)2CHCH2CH2- : Isopentyl (CH3)2CHCH2-: Isobutyl CH3CH2-C(CH3)2-: tert-Pentyl CH3CH2CH(CH3)-: sec-Butyl (CH3)3C-CH2-: Neopentyl (CH3)3C-: tert-Butyl

2. Gốc hiđrocacbon no hóa trị 2

- Nếu hai hóa trị tự do được dùng để tạo liên kết đôi thì: -an  -yliđen hoặc thêm –yliđen vào tên ankan - Nếu 2 hóa trị tự do được dùng để tạo 2 liên kết đơn thì thêm -điyl vào tên của hiđrua nền - Đối với các gốc hóa trị 2 có công thức chung –[CH2]n- có thể gọi: thêm tiền tố của độ bội vào “metylen” trừ trường hợp n = 1, 2

-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2-CH2- metylen etylen trimetylen 3. Gốc hóa trị 3 và cao hơn - Ba hóa trị tự do: triyl - Hóa trị tự do để tạo liên kết 3: -yliđin - 3 hóa trị tự do dùng để tạo 1 liên kết đôi, 1 liên kết đơn: -yl-yliđen Tương tự với các gốc hóa trị cao hơn ta cũng kết hợp các đuôi yl, yliđen, yliđin kèm theo chỉ số chỉ vị trí, tiền tố về độ bội

III- DANH PHÁP HIĐROCACBON KHÔNG NO MẠCH HỞ

- Chọn mạch C dài nhất có chứa nhiều liên kết bội làm mạch chính (ưu tiên mạch có số nối đôi nhiều hơn) - Đánh số thứ tự sao cho tổng chỉ số của liên kết bội là nhỏ nhất kể cả khi chỉ số nối 3 nhỏ hơn - Gọi tên: chỉ số nhánh+tên nhánh + tên hiđrua nền + chỉ số liên kết đôi+ (độ bội)en + chỉ số liên kết ba+ (độ bội)in IV- DANH PHÁP GỐC HIĐROCACBON KHÔNG NO 1. Gốc hóa trị 1 - Thêm hâu tố yl kèm theo chỉ số cho vị trí hóa trị tự do vào tên của hiđrocacbon tương ứng - Chọn mạch chính cho gốc không no theo sự giảm dần độ ưu tiên: + Số liên kết kép là tối đa + Số nguyên tử C là nhiều nhất + Số nối đôi là nhiều nhất 2. Gốc hóa trị cao hơn Tương tự với hiđrocacbon no

V- DANH PHÁP HIĐROCACBON MẠCH VÒNG NO VÀ KHÔNG NO 1- Hiđrocacbon đơn vòng no + Không nhánh: xiclo + …