Giáo án Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

CẤU TRÚC PHÂN TỬ HCHC ðT: 0986.616.225

ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -9- Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn https://www.facebook.com/hochoamoingay

I - THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC 1. Nội dung của thuyết cấu tạo hoá học Ngay từ năm 1861, Bút-lê-rốp, ñã ñưa ra khái niệm cấu tạo hoá học và thuyết cấu tạo hoá học gồm những luận ñiểm chính sau : 1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo ñúng hoá trị và theo một thứ tự nhất ñịnh. Thứ tự liên kết ñó ñược gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay ñổi thứ tự liên kết ñó, tức là thay ñổi cấu tạo hoá học, sẽ tạo ra hợp chất khác. Thí dụ : Công thức phân tử C2H6O có hai thứ tự liên kết (2 công thức cấu tạo) ứng với 2 hợp chất sau: H3C -O- CH3 : ñimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na. H3C- CH2-O-H : ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiñro. 2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon. Thí dụ : CH3-CH2-CH2-CH3 ; CH3-CH-CH3 ; CH3 (mạch không nhánh) (mạch có nhánh) (mạch vòng) 3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử). Thí dụ : + Phụ thuộc thành phần phân tử : CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất lỏng không cháy ; CH3Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl3 là chất lỏng có tác dụng gây mê. + Phụ thuộc cấu tạo hoá học : CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau cả về tính chất vật lí và tính chất hoá học. 2. Hiện tượng ñồng ñẳng, ñồng phân a) ðồng ñẳng: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất ñồng ñẳng, chúng hợp thành dãy ñồng ñẳng. VD: Các hiñrocacbon trong dãy : CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, ..., CnH2n+2, chất sau hơn chất trước 1 nhóm CH2 nhưng ñều có tính chất hoá học tương tự nhau. b) ðồng phân Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất ñồng phân. VD: Etanol và ñimetyl ete là 2 chất khác nhau (có tính chất khác nhau) nhưng lại có cùng công thức phân tử là C2H6O. II - LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ Chủ yếu là liên kết cộng hóa trị • Liên kết tạo bởi 1 cặp electron dùng chung là liên kết ñơn. Liên kết ñơn thuộc loại liên kết σ. Liên kết ñơn ñược biểu diễn bởi 2 dấu chấm hay 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử.

CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

ThuVienDeThi.com

CẤU TRÚC PHÂN TỬ HCHC ðT: 0986.616.225

ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -10- Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn https://www.facebook.com/hochoamoingay

• Liên kết tạo bởi 2 cặp electron dùng chung là liên kết ñôi. Liên kết ñôi gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π, biểu diễn bởi 4 dấu chấm hay 2 gạch nối. • Liên kết tạo bởi 3 cặp electron dùng chung là liên kết ba. Liên kết ba gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π, biểu diễn bởi 6 dấu chấm hay 3 gạch nối. • Liên kết ñôi và liên kết ba gọi chung là liên kết bội. 2. Các loại công thức cấu tạo Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử. Có 3 cách viết: + Công thức cấu tạo khai triển : Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng. + Công thức cấu tạo thu gọn: Viết gộp nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó thành từng nhóm. + Công thức cấu tạo thu gọn nhất : Chỉ viết các liên kết và nhóm chức, ñầu mút của các liên kết chính là các nhóm CHx với x ñảm bảo hoá trị 4 ở C. III - ðỒNG PHÂN CẤU TẠO 1. Khái niệm ñồng phân cấu tạo Những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau gọi là những ñồng phân cấu tạo. 2. Phân loại ñồng phân cấu tạo • Những ñồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là ñồng phân nhóm chức. • Những ñồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là ñồng phân mạch cacbon. • Những ñồng phân khác …