Tài liệu môn Hóa học - Phần hóa hữu cơ

Trang 1

A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát)

Chất muốn nhận biết

Thuốc thử

Hiện tượng Phản ứng

Hợp chất có liên kết C = C hay  C  C 

dd Brom Phai màu nâu đỏ

CH2 = CH2 + Br2  BrCH2 – CH2Br CH  CH + 2Br2  Br2CH – CHBr2

Phenol

OH

2  + 3Br

OH Br Br

Br

+ 3HBr



Anilin

dd Brom

Kết tủa trắng 2 NH

2  + 3Br

Br Br

Br

+ 3HBr



2 NH

Hợp chất có liên kết C = C

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O

 3HOCH2CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

 C  C  3CHCH+8KMnO4  3HOOCCOOH + 8MnO4+8KOH

Ankyl benzen

dd KMnO4

Phai màu tím

3 CH

 2

0 H O 4 80-100 C + 2KMnO

COOK

2 2 + 2MnO +KOH+H O

Ankin có liên kết ba đầu mạch

Kết tủa vàng nhạt

RCCH + Ag[(NH3)2]OH  RCCAg + H2O + 2NH3

Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ

R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH

 R  COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 CH2OH(CHOH)4CHO + Ag2O

CH2OH(CHOH)4COOH + 2Ag

0

3 t ,ddNH 

(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ)

Axit fomic

HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag +H2O+2NH3

Hay: HCOOH + Ag2O CO2 + 2Ag + H2O 3 ddNH  Este formiat H – COO – R

dd AgNO3 trong NH4OH (Ag2O)

Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc)

HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag +ROH+2NH3

Hợp chất có nhóm –CH= O

 Cu2O đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + 2H2O

0t 

Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm – OH gắn vào 2 C liên tiếp)

Cu(OH)2 Tạo dd màu xanh lơ trong suốt

] 2 2

2 2

O

 

  

 

2

CH OH HO CH

CH H + Cu(OH) + HO CH

CH OH HO CH

2 2

2

2 2

O

 

   

 

CH OH HO CH

CH O CH + 2H O

CH OH HO CH

Cu

^

Anđehit R  CHO + NaHSO3  R  CHOH  NaSO3

Metyl xêton

dd NaHSO3 bảo hòa

Kết tủa dạng kết tinh

Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol

Na, K Sủi bọt khí không màu

2R  OH + 2Na  2R  ONa + H2 2R  COOH + 2Na  2R  COONa + H2 2C6H5  OH + 2Na  2C6H5  ONa + H2

ThuVienDeThi.com

Trang 2

B. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết)

Chất Thuốc thử

Hiện tượng Phản ứng

Ankan Cl2/ás

Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm

CnH2n+2 + Cl2 CnH2n+1Cl + HCl as 

dd Br2 Mất màu CnH2n + Br2  CnH2nBr2 dd KMnO4 mất màu 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O  3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH Anken

Khí Oxi

Sp cho pứ tráng gương

2CH2 = CH2 + O2 CH3CHO 2 2 PdCl ,CuCl 

Ankađien dd Br2 Mất màu CnH2n2 + 2Br2  CnH2nBr4 dd Br2 Mất màu CnH2n2 + 2Br2  CnH2nBr4 dd KMnO4 mất màu 3CHCH+8KMnO4  3HOOCCOOH + 8MnO4+8KOH AgNO3/NH3 (có nối 3 đầu mạch)

kết tủa màu vàng nhạt

HC  CH + 2[Ag(NH3)2]OH  Ag  C  C  Ag + 2H2O + 4NH3 RC  CH + [Ag(NH3)2]OH  RC  CAg + H2O + 2NH3 Ankin

dd CuCl trong NH3

kết tủa màu đỏ

CH  CH + 2CuCl + 2NH3  Cu  C  C  Cu + 2NH4Cl R  C  C  H + CuCl + NH3  R  C  C  Cu + NH4Cl

Toluen dd KMnO4, t0 Mất màu

3 CH

 2

0 H O 4 80-100 C + 2KMnO

COOK

2 2 + 2MnO +KOH+H O

Stiren dd KMnO4 Mất màu

2 2 + 2MnO +2H O

2 CH = CH

  4 2 + 2KMnO 4H O

2 CHOH = CH OH

Ancol Na, K  không màu 2R  OH + 2Na  2R  ONa + H2

Ancol

bậc I

CuO (đen) t0

Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương

R  CH2  OH + CuO R  CH = O + Cu + H2O

0t 

R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH

 R COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

Ancol bậc II

CuO (đen) t0

Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương

R  CH2OH  R + CuO R  CO  R + Cu + H2O

0t 

Ancol đa chức Cu(OH)2

dung dịch màu xanh lam

] 2 2

2 2

O

 

  

 

2

CH OH HO CH

CH H + Cu(OH) + HO CH

CH OH HO CH

2 2

2

2 2

O

 

   

 

CH OH HO CH

CH O CH + 2H O

CH OH HO CH

Cu

^

Anilin nước Brom Tạo kết tủa trắng

2 NH

2  + 3Br

Br Br

Br

+ 3HBr

(keát tuûa traéng)

2 NH

AgNO3 trong NH3  Ag trắng R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH

 R  COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 Cu(OH)2 NaOH, t0  đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O + 3H2O

0t 

dd Brom Mất màu RCHO + Br2 + H2O  RCOOH + 2HBr Anđehit

Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br2 trong CCl4, môi trường CCl4 thì Br2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không …