Giáo án Hóa học Lớp 12 - Chương trình học kỳ II - Năm học 2019-2020

Buổi 1 Năm học 2019-2020

Ôn tập: ANCOL – PHENOL

LÝ THUYẾT

A- Ancol

I. Cấu tạo, đồng phân, danh pháp

1. Định nghĩa: Ancol là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hidroxyl (-OH) liên kết trực tiếp vói nguyên tử cacbon no

ancol no, đơn chức, mạch hở ( ankanol): CnH2n+1OH hay CnH2n+2O (n ≥ 1)

2. Danh pháp:

a. Tên thông thường . ancol đơn chức: ancol + gốc ankyl + ic ancol đa chức: tên riêng b. Tên thay thế:

Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất liên kết với nhóm – OH.

Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm –OH

 Các ancol không bền:

Ancol có nhóm OH gắn lên C nối đôi: CH2 = CH – OH  CH3 – CH= O andehit

CH2 = COH – CH3  CH3 - CO – CH3 xeton

Ancol có 2 nhóm OH gắn cùng 1 C: CH3 – CH2 - CH (OH)2  CH3 – CH2 – CHO + H2O

CH3 – CH(OH)2 – CH3  CH3 – CO – CH3 + H2O

Ancol có 3 nhóm OH gắn cùng 1 C: CH3 – C(OH)3  CH3COOH + H2O

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC.

1. Phản ứng thế H của nhóm OH

a. Tác dụng với kim loại kiềm.

Tổng quát: ROH + Na  RONa + H2

R(OH)a + Na  R(ONa)a + H2

b. Tác dụng với axit cacboxylic:

TQ: R’COOH + ROH R’COOR +H2O

ROCOR’

c. Tác dụng với Cu(OH)2: phản ứng riêng ancol đa chức có ít nhất 2 nhóm OH đứng kề nhau

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2  [C3H5(OH)2O] 2Cu + 2H2O glixerol Đồng ( II ) glixerat có màu xanh lam thẩm đặc trưng 2. Phản ứng thế nhóm OH

2 1

2 a

Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + tên HC tương ứng theo mạch chính - số chỉ vị trí-ol

H2SO4, đặc

DeThi.edu.vn

a) Phản ứng với axit vô cơ.

VD: C2H5OH + HBr đặc  C2H5Br + H2O

b) Phản ứng với ancol

Ancol Ete + H2O

Nhận xét: Nếu có n ancol tham gia phản ứng sẽ thu được ete , trong đó có n ete đối xứng.

3. Phản ứng tách nước.( đề hidro hóa)

TQ: CnH2n +1OH CnH2n + H2O

Phản ứng tách nước tuân theo qui tắc Zaixep “ H nối với C bậc càng cao càng dể bị tách ” 4. Phản ứng oxi hóa.

a) Phản ứng oxi hóa không hòan tòan:

CH3 – CH2 – OH + CuO CH3 CHO + Cu + H2O

Ancol bậc 1 andehit

CH3 – CH – CH3 + CuO CH3 – C – CH3 + Cu + H2O

OH O Ancol bậc 2 xeton

Trong điều kiện trên, ancol bậc III không phản ứng. b) Phản ứng oxi hóa hòan tòan: ( phản ứng cháy )

Với ankanol CnH2n + 1OH + O2 n CO2 + (n+1) H2O

nCO2 > nH2O n H2O – nCO2 = nankanol 5. Phản ứng ở gốc HC: CH2 = CH - CH2 OH + Br2  CH2Br – CHBr - CH2OH

Ancol anlylic

IV. ĐIỀU CHẾ:

a. Tổng hợp etanol trong công nghiệp.

Anken hợp nước: CnH2n + H2O  CnH2n+1OH

b. Thủy phân dẫn xuất halogen.

TQ: RX + OH- ROH + X-

c. Phương pháp sinh hóa (Lên men tinh bột).

(C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH

d. Các phương pháp riêng: Tổng hợp metanol trong công nghiệp. Metanol được sản xuất từ metan theo hai cách sau.

- CH4 + H2O CO + 3H2

CO + 2H2 CH3OH

- 2CH4 + O2 2 CH3OH

( 1) 2 n n 

      đ SO H C , , 170 4 2 0

 

0t

 

0t

2 3n  

0t

 

0t

2 H O,enzim   enzim 

0 , xt t 

3 0

, 400 ,200 ZnO CrO

C atm 

0 200 ,100 CuO C atm 

H2SO4 đặc, 1400C

DeThi.edu.vn

e. Glixerol được tổng hợp từ propilen

CH2 =CH-CH3 + Cl2 CH2=CH-CH2Cl + HCl

Phần đọc thêm:

Công thức chung: R(OH)a

Hay CnH2n+2-2k-a (OH)a k:

a: Số nhóm

B- Phênol

I. Định nghĩa

Phenol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen( nhóm –OH phenol).

Phenol đơn giản nhất là C6H5 – OH, phân tử gồm một nhóm –OH liên kết với gốc phenyl (C6H5–).

Công thức tổng quát của phenol đơn chức, một nhân thơm có gắn nhóm ankyl: CnH2n-7 OH ( n ≥ 6)

II. PHENOL

1. Cấu tạo

- CTPT: C6H6O CTCT: C6H5OH

3. Cách gọi tên: ( chủ yếu phenol đơn chức)

Coi các gốc HC liên kết vào vòng benzen như nhóm thế gắn vào phenol.

C có nhóm – OH liên kết vào được đánh số 1.

Một số phenol có tên thông thường nên thuộc:

3. Tính chất hóa học:

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH.

- Tác dụng với kim loại kiềm ( Li, Na, K, Rb, Cs)( tính chất giống ancol )

2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2

natriphenolat

- Tác dụng với dung dịch kiềm : phenol tan trong dd NaOH phenol có tính axit (axit phenic).

C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

Tính axit của phenol rất …