Đáp án đề thi chọn học sinh giỏi THPT cấp tỉnh vòng 2 môn Hóa học - Buổi thi thứ hai - Năm học 2019-2020 - Sở giáo dục và đào tạo Long An

1

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO KỲ THI CHỌN HỌC SINH GIỎI THPT CẤP TỈNH LONG AN VÒNG 2 NĂM HỌC 2019-2020 Môn thi: HÓA HỌC

HD CHẤM CHÍNH THỨC Ngày thi: 26/9/2019 (Buổi thi thứ hai)

(Hướng dẫn chấm có 07 trang)

Câu 1. (4,0 điểm)

Hướng dẫn chấm Thang điểm Câu 1 ( 4,0 điểm)

a. (II) là hợp chất có tính axit mạnh nhất vì anion sinh ra thơm, bền 0,25 0,25

b. Sắp xếp tính bazo tăng dần: N(-NHCO-) <N(-NH-) <N( bậc 3) 0,25

1.1 (1,0 điểm)

c. Do sản phẩm tạo ra đianion là chất thơm, bền vững (Số eπ = 10 =4x2+2, vòng phẳng, liên hợp kín)

0,25

1.2 (1,0điểm)

; ; ;

0,25x4

-H+

2-

OCH3

OCH3

NC

A

OCH3

OCH3

NC

CH(CH3)2

OH

B

OCH3

OCH3

NC

CH(CH3)2

Cl

C

OCH3

OCH3

N H

CH3

D

N

NH

NH

O

DeThi.edu.vn

2

0,5

1.3 (1,0 điểm)

b.

0,5

1.4 (1,0điểm)

a.

A: B:

b. Cơ chế aryn

0,25x2 = 0,5

0,5

a.

Me

Me

O

Br

Br

Me

Me

O Br

Br

Me

Me

O

Br

Br

H

H BuO

BuO

Me

Me

O

O

Me

Me

-Br

F3C

O O

OEt

H+

F3C

O

OEt

+

H2N

OMe OH

..

F3C

CO2Et

MeO

NH-H

+

OH

H

F3C

CO2Et

MeO

NH -H2O, -H+

OMe MeO

OMe

Br

OMe MeO

OMe

O

LDA, furan

- 78 oC - 25 oC

OMe MeO

OMe

Br

H

i-Pr2N

OMe MeO

OMe

O

OMe MeO

OMe

O

DeThi.edu.vn

3

Câu 2. (3,0 điểm)

Hướng dẫn chấm Thang điểm Câu 2. (3,0 điểm) 2.1(2,0 điểm) (D1-D6) 0,25x6= 1,5

D7=0,5

2.2(1,0 điểm) (2 chất= 0,25) 0,25x4= 1,0

O

NaOH Zn, H+

O3

O

O

t0

O

H2

Ni, t0

D1 D2

OH

PCC

O

CH2Cl2 CH2O/HCl

Me2NH

O

NMe2

D3 D4 D5

MeI

Ag2O, t0

O

CO2Et

O

CO2Et

D6 D7

t0

MeO

MeO

CHO

E1

MeO

MeO

CH2OH

E2

MeO

MeO

CH2Br

E3

MeO

MeO

CH2CN

E4

MeO

MeO

CH2CO2H

E5

MeO

MeO

CH2COCl

E6

MeO

MeO

CH2CH2NH2

E7

MeO

MeO

CH2CH2NHCOCH2

E8

OMe

OMe

DeThi.edu.vn

4

Câu 3. (4,0 điểm)

Hướng dẫn chấm Thang điểm Câu 3. (4,0 điểm) 3.1(2,5 điểm) Ta có phản ứng tạo B và E:

C là đisaccarit có tính khử vì phản ứng được với thuốc thử Felinh. Do metyl hóa C bởi CH3I/Ag2O sau đó thủy phân cho sản phẩm:

do đó C do 2 gốc glucozơ ghép lại với nhau. Vì C có liên kết -glicozit, nên công thức của C:

Vì C do các gốc gluco liên kết với nhau nên D là glucopiranozơ:

Khi thủy phân A cho B và C, mà A không có tính khử vậy A:

0,5x5= 2,5

0,25 3.2 (1,5 điểm)

0,25

C6H5CHO NaHSO3 C6H5 CH SO3Na

OH

NaCN C6H5 CH CN

OH

H C6H5 CH COOH

OH

B E

O

OCH3

OCH3

OCH3

CH2OH

OH

O

OCH3

OCH3

OCH3

CH2OCH3

OH và

O

OH

OH

OH

CH2OH

O

OH

OH

OH

CH2

OH

O

C

O

OH

OH

OH

CH2OH

OH

D

O

OH

OH

OH

CH2OH

O

OH

OH

OH

CH2

O

O

A

CH C N

A

O

OH

O H

O2N

B

O

OH O2N

C3H7O

DeThi.edu.vn

5

0,25

0,5

0,25

Câu 4. (4,0 điểm)

Hướng dẫn chấm Thang điểm Câu 4. (4,0 điểm)

0,25

0,25

4.1 (0,75điểm)

0,25

C

O O2N

C3H7O

Cl

D

O2N

O

C3H7O

O N(C2H5)2

E

O H2N

C3H7O

O N(C2H5)2

(C)

COOEt

COOEt (C1)

COOH

COOH

(C2)

COOH

O

O

I

(C3)

O

O (C4)

COOH O

DeThi.edu.vn

6

4.2(2,0 điểm)

0,25x8 =2,0

4.3 (1,25điểm)

2chất: 0,25 10chất 1,25

1. O3 2. Zn/AcOH

O O

1. BrMgCH2CH2MgBr

2. H2O/H+ HO

OH H+, t0

X1 X2 X3

O CH2 C O



N2H4/O2 (kk) O EtONa

EtONO

O

NOH

H2SO4

X4 X5

CONH2

COOHBr2, H2O

N

O

H

NaNO2

H+ N

O

NO

1. MeONa/MeOH

2. LiAlH4 3. PCC/CH2Cl2

Me

OHC Me

Me X6 X7 X8 X9

DeThi.edu.vn